路飞每次赏金变化的背后，都有一位朋友或者伙伴！

5亿：蕾贝卡、罗
路飞来到德雷斯罗萨理由中，一个便是帮助罗扳倒明哥；来到德雷斯罗萨之后，路飞又结识了很多人，其中包括公主蕾贝卡，自此路飞扳倒明哥又多了一个理由。
路飞与罗前后与明哥大战多个回合，终于将这位实力强劲的七武海打败，此役之后，路飞赏金来到了5亿。


15亿：山治
佐乌岛上，山治被大妈团的人带走，路飞二话不说便踏上了去往蛋糕岛的路，在蛋糕岛上，路飞正面与四皇大妈对决，随后又遇上了卡塔库栗，双方大战良久，最终路飞胜出。
从蛋糕岛出来后，路飞的赏金暴涨10亿，来到骇人听闻的15亿。