路飞每次赏金变化的背后，都有一位朋友或者伙伴！

3亿：罗宾
在七水之都，罗宾被CP组织的人劫走。为了夺回伙伴，草帽成员们毅然决然前往司法岛，在这里，草帽成员们都遭遇了非常强大的对手，但最终他们一一战胜了对手，救出了自己的伙伴。
此次战斗中，路飞打败了CP9路奇，赏金来到3亿。


4亿：艾斯
艾斯是路飞从小玩到大的哥哥，当路飞听说兄长被海军逮捕之后，他毫不犹豫地踏上了救援兄长的路，路飞首先是大闹推进城，而后来到顶上战场，与白胡子海贼团并肩作战，和整个海军为敌。
虽然最后没能救出哥哥艾斯，但路飞在这次事件中成长不少，赏金也涨到了4亿。