期末考试前,二乃和五月因为风太郎而争执,最终两人离家出走。想修复姐妹关系却无能为力的风太郎突然遇见了一位自称零奈的女。之后风太郎与二乃之间的关系再度闹僵,最终在三玖的劝诫下解开心结,两人重归于好。这次风波之后,风太郎痛感失职,于是主动辞去家庭教师一职。五姐妹为了挽回他,请求中野家秘书兼司机江端协助,离家在外租赁公寓生活。丸尾知情后与五月见面,提出若下次期末考试及格即让风太郎重新担任家庭教师作为换条件,要女儿们立刻回家。五姐妹以与风太郎一起重新努力为由婉拒丸尾。之后在六人的共同努力下,五姐妹终于全员合格。此时恋心触动的二乃向风太郎进行不求回应的告白。
期末考试后,风太郎与五姐妹同时抽中商店街抽奖活动的岛屿温泉旅行大奖并在当地碰面。风太郎被五月要求单独见面并告知他与五姐妹之间的师生关系到此为止。此后,风太郎又发现五姐妹所有人都伪装成五月。风太郎决定弄清先前告知终止关系的“伪”五月身份。与此同时,二乃不断寻求与风太郎亲密接触的机会,还私底下向一花告知自己对风太郎的感情。同样对风太郎有好感的一花因心乱如麻而伤心流泪,但在接受四叶的劝慰之后决定勇敢面对自己的感情。此后,风太郎通过直觉认出先前跟他谈话的“伪”五月是三玖。在旅行的最后一天,风太郎前往岛屿景点“誓约之钟”观赏时碰见匆匆赶来但身份未知的“伪”五月并意外与其接吻。